Als laatste inrichting met een architectuur volgens de principes van Ducpétiaux werd Oudenaarde opgetrokken tussen 1905 en 1922 met twee vleugels, uitgevend op een observatiecentrum. Vlak na WO I werd een eerste gedeelte in gebruik genomen en dat deed dienst als arresthuis voor het gerechtelijk arrondissement Oudenaarde. Tussen 1933 en 1935 werd de inrichting gesloten omwille van bezuinigingen, maar vanaf begin 1936 zorgt ze voor de opvang van een gedeelte van de gevangenispopulatie van de Centrale gevangenis van Gent, nu echter als strafinrichting.

Vanaf 1978 starten een aantal belangrijke renovaties die de gevangenis moeten doen beantwoorden aan nieuwe en strengere veiligheids- en hygiënische normen. Vandaag heeft Oudenaarde met 121 plaatsen een bevolking van 141 mannelijke gedetineerden. Onder hen 10% beklaagden en -bij de definitief veroordeelden- ook een aantal langgestraften. De gevangenis is ook bekend om haar project van diplomagericht onderwijs voor gedetineerden, en enkele keren per jaar worden deze diploma's officieel uitgereikt.